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James Shannon III (Chris O'Donnell) está vendo seus amigos solteiros se casarem um a um. Ele não está muito preocupado até que sua namorada Anne Arden (Renée Zellweger) pega o buquê do casamento de seu amigo Marco (Artie Lange). De repente, seus dias selvagens de mustang estão contados. Ele finalmente decide propor casamento a ela, mas enfia o pé na boca e estraga a proposta. Insultada pela proposta derrotista, Anne deixa a cidade em uma missão. Depois que ela se foi, ele descobre que o testamento de seu recém-falecido avô James Shannon (Sir Peter Ustinov) estipula que ele não receberá nada de uma fortuna multimilionária, a menos que se case às 18h05. em seu aniversário de 30 anos: amanhã. Não sendo capaz de encontrar Anne, Jimmie começa a voltar atrás em suas namoradas anteriores para encontrar uma esposa.