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Crooky, Condenado No.9999, decide que precisa de férias e, iludindo a vigilância de seus guardas, foge da prisão em um barril.Na época em que Crooky ganha sua liberdade, Bob Roberts, um rico fazendeiro, chega a Nova York de férias, trazendo uma carta de apresentação para John W.Dough, um magnata de Wall Street, que está financiando um grande negócio ferroviário.Dough precisa de dinheiro para continuar suas operações e Roberts vem preparado para investir.Visitando Dough em seu escritório, ele é recusado a uma audiência com o homem de Wall Street, a carta de apresentação chegando ao bolso do funcionário-chefe do financista.Crooky, entretanto, conseguiu um conjunto de roupas, que ele veste por cima do uniforme da prisão.Ao vagar pela cidade, ele conhece Roberts e os dois formam uma sociedade de admiração mútua e começam a comemorar.O fazendeiro ao exibir um enorme rolo de notas desperta a cobiça de seu amigo recém-encontrado e Crooky encontra meios de transportá-las para o próprio bolso.Roberts, que não parece se importar com a perda, recorre ao seu talão de cheques e Crooky inocentemente pede que ele assine vários cheques para que ele possa ver como é feito.Os dois finalmente ocupam um quarto em um hotel da moda.De manhã, Crooky é o primeiro a acordar e se vestindo com as roupas de seu companheiro de quarto, deixa seu traje de prisão em seu lugar.Dough recebe a notícia de seu corretor que50.000 são necessários imediatamente para protegê-lo no negócio e o financista não sabe como pode levantar o dinheiro, quando Willis, seu funcionário, corre com a carta de apresentação esquecida.Os dois ligam freneticamente de hotel após hotel até localizarem Roberts.Willis pula em uma máquina e quebrando todas as leis de velocidade chega à hospedaria quando Crooky está prestes a sair.Confundindo-o com o ocidental, ele o coloca no carro que o espera e o leva para a casa de seu patrão, onde Crooky é tratado como um rei.Finalmente, Dough, tomando coragem, faz um "toque" e Crooky lhe entrega um cheque assinado para preencher o valor.Conhecendo Susan, a irmã solteirona de Dough, Crooky começa a flertar e depois faz um pouco de amor com ela até conhecer Miss Dough, a quem ele transfere seus afetos.Entre as duas mulheres e Dough, que o toca com frequência, Crooky está tendo o melhor momento de sua vida quando leva um susto ao ver os guardas da prisão, que o procuram.Eles questionam Susan, que reconhece uma foto de Crooky em seu traje de prisão, mas se recusa a dizer seu paradeiro.Ela decide que, a menos que consiga um marido imediatamente, ela deve desistir de toda esperança e decide se casar com Crooky e reformá-lo.Em uma recepção em homenagem ao noivado de Dora Dough e Willis, Susan planeja fugir e ganha o consentimento de Crooky, revelando o fato de que ela está ciente de sua identidade.Quando Roberts acorda e descobre que seu amigo voou, ele começa a causar um distúrbio.Ele é preso e ao encontrar o traje da prisão deixado por Crooky, os policiais o prendem como um fugitivo e o colocam em uma cela.Ele finalmente prova sua inocência e, sabendo que há um "Col."Bob Roberts na casa de Dough, adivinha que é seu ex-amigo e induz os oficiais a acompanhá-lo até lá.Eles chegam ao local quando a bola está no auge.Crooky instintivamente sente o perigo e foge.Roberts, no terno listrado de Crooky, e os oficiais o seguem.Vendo que é impossível escapar da captura, Crooky dirige-se para a prisão, onde é apanhado à entrada por Roberts, que o obriga a trocar de roupa sob a mira de uma arma.Crooky mais uma vez em trajes de condenado bate na porta da prisão e é admitido bem a tempo de evitar ser maltratado pelos membros masculinos do partido que descobriram seu roubo dos anéis de Susan.Mais uma vez atrás das grades, ele se sente seguro e, chegando à janela de sua cela, dá risada de seus perseguidores.