Aconteceu em Havana (1941)

Um funcionário da empresa de navios, Jay Williams, é enviado para a Flórida, onde um dos navios de cruzeiro da empresa está preso em um recife ao largo da costa. Ele obtém isenção de todos os passageiros, com exceção de Nan Spencer, uma vendedora de uma loja de departamentos que quer suas férias AGORA, não depois. Jay é instruído a levar Nan para Havana, acomodá-la no melhor hotel e mantê-la entretida. Ela visita uma boate onde a atração principal é Rosita Rivas, e conhece o inútil gerente de Rosita, Monte Blanca, que faz uma peça para ela. O problema também vem na forma da noiva de Jay, Terry McCracken, quando um romance se desenvolve entre Nan e Jay.