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Em 1928, Big Ed Hanley, chefe de uma gangue de gângsteres de Chicago, tem dinheiro e poder, mas está entediado. Observando algumas crianças brincando no parque, ele vê Ruth Manning e fica imediatamente interessado. Ele diz a ela que tem dois filhos e dá a ela a tarefa de cuidar deles. Ele muda Mamie como governanta, mas o melhor que ele consegue como filho é Harry, um monstro minúsculo. Dois capangas enviados para eliminar Big Ed por seu rival, Pretty Willie, são dispensados de seu hardware por Quentin, o mordomo de Ed, e Bugs, seu braço direito. Eles os levam escada abaixo, supostamente para cair no rio, mas na verdade os deixam em uma prisão muito boa mantida por Ed para gangsters que aparecem para apagá-lo. Os problemas de Ed incluem impedir que Ruth, que começou a gostar dele, descubra suas atividades, aumente sua família e evite que visitantes indesejados apareçam.