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Ryan é um corretor da bolsa mulherengo, cujas práticas comerciais antiéticas custaram-lhe o emprego e a licença de corretor.Incapaz de encontrar outro emprego, ele é forçado a ir morar com sua namorada igualmente envolvida (e completamente alheia), Cindy, uma colunista de conselhos insensível à beira de perder o próprio emprego devido a seus conselhos ruins e hábitos de trabalho lentos.Descobrindo que a verdade por trás de sua mudança não tem nada a ver com romance, Cindy foge com outro homem.Ryan decide ficar no apartamento e ganhar a vida fazendo o trabalho de Cindy.Ryan se estabelece com o editor de Cindy, Page, como o go-fer de Cindy, coletando os contracheques e a correspondência de Cindy e entregando as colunas "dela".Inicialmente tão desesperadamente inepto quanto Cindy em dar conselhos, ele quase consegue cancelar a coluna.No entanto, ele rapidamente cresce no trabalho e a combinação de introspecção forçada, pesquisa e o conhecimento crescente de que ele está tocando a vida de outras pessoas o transforma.A coluna se torna um sucesso incrível.Ryan encontra sua atração superficial por Page crescendo em amor, mas ele não pode revelar seus sentimentos enquanto ele é uma fraude enganadora.Enquanto isso, Cindy fica sabendo da fama crescente de "sua" e volta a lucrar, ao mesmo tempo que o dono de uma rede de jornais rival tenta forçar Page a vender a coluna de "Cindy" para ele.