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Will Plunkett (Robert Carlyle) e o capitão James Macleane (Jonny Lee Miller), dois homens de diferentes extremos do espectro social na Inglaterra do século XVIII, firmam um acordo de cavalheiros: Eles decidem livrar os aristocratas de seus pertences. Com o know-how criminoso de Plunkett e as conexões sociais de Macleane, eles se uniram para serem logo conhecidos como "The Gentlemen Highwaymen". Mas quando um dia esses cavalheiros assaltam o treinador de Lord Chief Justice Gibson (Sir Michael Gambon), Macleane instantaneamente se apaixona por sua bela e astuta sobrinha, Lady Rebecca Gibson (Liv Tyler). Infelizmente, Thief Taker General Chance (Ken Stott), que também gosta muito de Rebecca, está cada vez mais perto de conseguir os dois: The Gentlemen Highwaymen e Rebecca, que, nem é preciso dizer, não querem se aproximar dele . Mas Plunkett ainda tem uma coisa para resolver com Chance, e sua impulsividade coloca todos eles em um pequeno problema.