20 Dates (1998)

Myles é divorciado em L.A. Ele quer uma vida amorosa e uma carreira no cinema. Então ele decide ir a 20 encontros e encontrar o verdadeiro amor na frente de uma câmera, fazendo seu primeiro longa. Seu paciente agente, Richard, encontra um investidor de $ 60.000, o sombrio Elie. Myles começa sua busca, às vezes dizendo ao namorado que ela está sendo filmada, às vezes não. Elie quer sexo e excitação, Myles quer "real". Myles conversa regularmente com seu antigo professor de cinema, Robert McKee, que se pergunta se o amor é possível na vida moderna. No meio das 20 datas, Myles conhece Elisabeth; ela é tudo o que ele deseja e ela gosta dele. Ele pode terminar as 20 datas, satisfazer Elie e completar seu filme sem perder Elisabeth?