I Am Trying to Break Your Heart (2002)

O diretor da primeira vez, Sam Jones, documenta a produção do quarto álbum do estúdio de Wilco, o Yankee Hotel Foxtrot. Nomeado após a canção de Wilco que é destaque no Yankee Hotel Foxtrot, um álbum que se desvia do Alt-country que os tornou famosos. O desejo de Jones era documentar o trabalho criativo da produção da YHF, ele parece ter encontrado um pouco mais, incluindo a saída de membros da banda e um conflito com a gravadora Reprise. Esta é uma verdadeira documentação de arte versus conglomerados de mídia movidos a dinheiro.