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Em Los Angeles, o playboy lobo imprudente de 25 anos Ethan Humphries vive em boates conquistando mulheres sustentado por seus pais, sem trabalhar ou estudar. Quando seu amigo do colégio Bradley acidentalmente diz a ele que seu ex-melhor amigo Jeff vai se casar em alguns dias, Ethan imediatamente viaja para sua cidade natal. Ele conhece Brad, que está estudando na faculdade de medicina, e o tímido Sean, que está estudando psicologia, e relembra seus gloriosos tempos de colégio, mas seus amigos não lhe contam o nome da noiva. Ao conhecer Jeff em um bar à noite, Ethan descobre que sua noiva é sua ex-namorada do colégio, Stephanie. Depois de conhecer Stephanie, Ethan questiona se ainda está apaixonado por ela ou apenas se lembra de uma paixão de seu passado.