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Rosie (Michelle Pfeiffer), uma mãe divorciada de 40 anos, produz a comédia de televisão "You Go Girl", que parece condenada, já que seu chefe não permite mais que o programa aborde assuntos vagamente controversos. Então ela conhece Adam (Paul Rudd), um ator atraente, espontaneamente engraçado e solteiro de 29 anos em um teste. Ela o escala com sucesso, o que revive as avaliações do programa. Ela também namora com ele, mas sua insegurança patológica, centrada na diferença de idade dos dois, compromete o relacionamento. Isso culmina quando ela suspeita de infidelidade dele com a estrela do show, e o estúdio dá a esses dois sua própria sitcom.