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No final do século XIX, Henry May, o filho de ouro de Nova York, chegou ao fim de um longo caminho para a autodestruição. Endividado e viciado em drogas, ele está simplesmente marcando o tempo até seu eventual exílio na pobreza e no esquecimento. Do outro lado da cidade, Henry Long observa cuidadosamente o declínio de maio, dedicando sua mente brilhante à vigilância constante de seu ex-colega de escola. Maio e Long finalmente se encontram e começam uma complicada e perigosa odisseia que os leva ao mar e além. As casas e famílias da idade de ouro de Nova York, bem como o submundo atemporal da cidade são vividamente trazidas à vida como May e Long jornada para a possível resolução de ambas as suas vidas conturbadas. Os dois homens descobrem o que perderam para chegar onde estão, o que estão dispostos a arriscar para conseguir o que querem e o que estão dispostos a perder para viver.