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Jay Brooks é aquele cara negro que curte indie rock, histórias em quadrinhos e namora garotas brancas. Depois de uma série de separações ruins, Jay desiste de mulheres brancas, "peru frio" e parte em uma missão: "Operação Brown Sugar". Mas como Jay não se encaixa no estereótipo de "brotha", ele falha miseravelmente com os "sistahs". Então ele conhece a dinâmica Catherine, uma incompreendida "meio-rican canadense", que é tão peculiar quanto ele. Para conquistar o coração dela, Jay deve enfrentar seus medos ao perceber que o compromisso é um problema maior do que a raça.