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Eddie, um pobre vigarista de rua, tem seu truque de 'adivinhar em qual pasta' arruinado pela vice-editora da revista de estilo de vida de Manhattan, Hallie Galloway. Devido a uma aposta com seu chefe, ela deve transformar Eddie em um solteirão elegante para um leilão beneficente. Para retribuir seu generoso benfeitor, o restaurateur Angelo, Eddie aceita. Ele não apenas prova ser um aprendiz rápido e um encantador nato, como também o cavalheiro nele desperta e o amor em seus corações também. Mas seus verdadeiros passados os alcançam.