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Rich Bradford parece ser o seu ótimo namorado de todos os dias. Ele tem um bom emprego, um bom carro e a namorada perfeita, Amanda. O que ela não sabe sobre ele é que ele só está atrás de uma coisa. Seu melhor amigo Stu dos tempos de faculdade sabe o quanto Rich realmente é mulherengo. Quando chega o dia em que Rich pensa que finalmente vai namorar Amanda, ele é interrompido por seu amigo gay David, que os encontra. No mesmo dia em que ele é dispensado por Amanda, é a reunião da fraternidade de Rich e Stu. Como Rich pode ir sozinho? Todos os seus irmãos de fraternidade sempre o viam com uma garota. Stu, por outro lado, recebe a visita de um antigo irmão da fraternidade com quem manteve contato ao longo dos anos. Para a surpresa de Stu, quando o irmão chega, ele agora é uma linda mulher, Erica. Stu traz Erica para a reunião e ela chama a atenção de Rich. Rich finalmente conseguirá suas sobremesas justas ou ele perceberá a tempo que sua garota dos sonhos costumava ser um homem?