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O Chicago Outfit era o mais poderoso sindicato do crime organizado do século 20, e Lou Marazano (Frank Vincent) era o assassino mais mortal. Vinte anos depois de sua mais notória onda de sucessos, Lou é uma relíquia, sua lenda obscurecida, seus talentos esquecidos e seus dias de glória terminados. Quando um representante sindical de alto perfil é preso por fraude fiscal, o chefe superior da Outfit (Armand Assante) ordena que uma série de testemunhas-chave seja silenciada antes que o governo possa descobrir uma vasta conspiração envolvendo policiais, autoridades municipais e afiliados da máfia. Lou vê o trabalho como uma oportunidade para financiar sua aposentadoria e deixar Chicago com sua namorada (Kathrine Narducci). Mas quando os implacáveis detetives (Danny Goldring e Stacy Keach) começam a morder os calcanhares, e o chefe de rua (Mike Starr) decide revogar a associação de Lou ao Outfit, Lou deve provar que ele é digno de ser o assassino mais mortal da Outfit. um título que ele realizou mais de vinte anos atrás.