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Quando Sinatra morreu em 1998, ninguém sabia que o FBI tinha um arquivo de 1.275 dossiês sobre Frank Sinatra, de longe o maior de qualquer personalidade do show business. O que mais interessava ao FBI eram as relações de Sinatra com o crime organizado, sua amizade com os Kennedys Camelot e principalmente suas ligações com a esquerda. Ele foi seguido por agentes do FBI, suas conversas telefônicas foram gravadas e o chefe do FBI J.Edgar Hoover grampeou toda Las Vegas para vigiá-lo, a fim de provar suas ligações com mafiosos, mas também com comunistas.