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Um palhaço amargo da classe, Andrew Fitzsimmons acaba de se formar no ensino médio. Ele não quer nada mais do que fugir de sua cidade natal e começar de novo na faculdade. Ele quer fugir das pressões de sempre ser o cara engraçado, mas também do arrependimento que sente por nunca ter contado à garota dos seus sonhos, Hailey, como ele se sente. Já se passaram dois anos desde que eles se conheceram e Andrew ainda não disse uma palavra sobre seus verdadeiros sentimentos por ela. Preso na 'zona do amigo', Andrew se convenceu de que isso nunca acontecerá entre os dois. Agora, faltando três meses para eles irem para faculdades diferentes, Andrew deve decidir se pode superar o obstáculo e fazer um movimento. Com a ajuda de seus três melhores amigos, Andrew lentamente começa a aprender que quem você é no ensino médio não define quem você é na faculdade e além. Uma série de 'quase' e 'poderia ter sido' culmina como a última festa do ano e nos deixa com um clímax verdadeiramente agridoce entre Andrew e Hailey.