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Larry Walker, um publicitário de sucesso, quer desistir de seus modos de playboy e se estabelecer com uma ex-namorada da faculdade e atual colega de trabalho, Monica James. Existem apenas dois problemas; Monica acha que ele não aguenta um relacionamento sério, então ela dá a ele um dia para provar que está pronto e agora todas as mulheres no escritório parecem querer Larry. Com a ajuda de seu melhor amigo Jason, Larry precisa negociar o maior acordo de sua carreira e encontrar o amor verdadeiro até o final do dia.