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O oficial de liberdade condicional Jack Mabry (Robert De Niro) tem apenas algumas semanas antes da aposentadoria e deseja concluir os casos aos quais foi designado. Um desses casos é o de Gerald "Stone" Creeson (Edward Norton), um incendiário condenado que está em liberdade condicional. Jack reluta inicialmente em ceder a Stone nas brincadeiras grosseiras que deseja seguir e sente pouca simpatia pelos pedidos do prisioneiro por uma libertação antecipada. Vendo pouca esperança em convencer Jack sozinho, Stone providencia para que sua esposa, Lucetta (Milla Jovovich), seduzisse o oficial, mas motivos e intenções se confundem constantemente entre as paixões e segredos ocultos dos jogadores corrompidos neste jogo mortal de engano.