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Louis, um jovem professor apaixonado pela idade de F. Scott Fitzgerald, perde o emprego ao ser pego experimentando um sutiã que encontra em um escritório do campus. Ele decide ir para a cidade de Nova York para se encontrar e ser um escritor. Ele responde a um anúncio de um colega de casa colocado pelo excêntrico e teimoso Henry Harrison; um relacionamento de casal estranho começa. Louis consegue um emprego vendendo publicidade para uma revista verde e gosta de Mary, uma colega de trabalho. Ele conhece o vizinho de Henry, o hirsuto Gershon, e Henry oferece a Paul educação no mundo dos cavalheiros de ser um "homem extra" - um companheiro contratado, um gigolô - para mulheres mais velhas. Louis pode classificar esses mundos variados, bem como suas próprias expectativas?