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Tim Lippe (Helms) era o cara que as pessoas sempre pensaram que iria a lugares, mas ele simplesmente...não.Ele viveu no über-sonolento Brown Valley, Wisconsin, durante toda a sua vida, ainda "pré-comprometido" com sua professora da 7ª série, Macy Vanderhei (Weaver), enquanto vendia seguros para proteger os sonhos de outras pessoas.Mas agora, a vida estagnada de Tim está prestes a começar porque, pela primeira vez em seus 34 anos, ele está indo para uma "grande" metrópole - Cedar Rapids, Iowa - onde deve tentar salvar sua empresa de uma vez -ou-morrer convenção de seguro que, para ele, será totalmente não convencional.Desde o minuto em que faz check-in em seu hotel com seu antigo American Tourister e cinto de dinheiro na faixa de cintura, fica claro que Tim não tem ideia de como o mundo moderno realmente funciona.Ele logo se apaixona pela sedutora corretora de seguros do Nebraskan Joan Ostrowski-Fox (Heche) e fica impressionado com seus experientes companheiros de quarto, o franco-atirador Ronald Wilkes (Whitlock Jr.) e o suspeito Dean Zeigler (Reilly).Desanimado quando fica cara a cara com a corrupção corporativa, Tim é finalmente atraído para além do lobby em uma selva urbana que ele só viu em DVD e quando parece que sua vida - e as chances de sucesso - foram completamente às avessas, ele encontra sua própria maneira não cansativa de mudar tudo.