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Um perdedor mulherengo, mas adorável, Charlie, um garçom de 30 e poucos anos que sonha em vender seu livro intitulado "7 PASSOS PARA CURAR O CORAÇÃO PARTIDO MASCULINO" ainda trabalha em restaurantes para sobreviver na Big Apple. Com pouco dinheiro, ele não tem outra escolha a não ser procurar um colega de quarto para dividir seu pequeno estúdio. Surpreendentemente, a primeira pessoa a responder ao anúncio é sua ex e única amor de sua vida, Pam, que partiu seu coração e desapareceu sem motivo e sem a inspiração por trás de seu livro. A Pam de quem ele se lembrava era um espírito jovem com muito dinheiro que agora está sem dinheiro e desgrenhado. Uma nova história começa e cabe a Charlie descobrir por que ela o abandonou e o que aconteceu com ela nos últimos três anos. Com um novo amor em potencial em sua vida, ele deve reunir forças para ajudar Pam a se reerguer sem reacender velhos sentimentos.