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Craig (Pat Healy) é um homem de família em dificuldades que perde o emprego de baixos salários e está ameaçado de despejo. Em um esforço para adiar a música em casa, ele se dirige a um bar local e encontra um velho amigo (Ethan Embry). Os dois são amarrados a uma rodada de bebidas por um estranho carismático e obscenamente rico (David Koechner) junto com sua misteriosa esposa (Sara Paxton). O casal envolve os amigos em uma série de desafios inocentes em troca de dinheiro ao longo da noite, com cada desafio aumentando a aposta tanto em recompensa quanto em limites. Parece dinheiro fácil e muito necessário, mas o senso de humor distorcido do casal leva o quão longe Craig e seu amigo estão dispostos a ir por dinheiro e emoções baratas.