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Ambientado no final dos anos 80 e no dia atual, "Back in the Day" é uma história sobre Anthony Rodriguez (William DeMeo), um jovem adolescente porto-riquenho meio italiano - meio que cresceu nas ruas de Bensonhurst, Brooklyn; um bairro então muito perigoso e racista, cheio de provocadores, figurões e clubes sociais, onde todos os tiros eram feitos. Anthony teve que suportar um pai abusivo, desempregado e alcoólatra, mas foi abençoado com uma mãe trabalhadora e educada, que perde muito cedo e é devastada por isso. Apesar de sua amargura, ele luta para manter os costumes que sua mãe lhe ensinou e manter sua dignidade, apesar de enfrentar todas as probabilidades. Ele é levado sob a asa de um chefe da máfia local, Enzo DeVino (Michael Madsen), que apóia os desejos de Anthony de escapar de seus demônios através do esporte do boxe. Enzo conecta Anthony com um treinador (Danny Glover), que faz negócios, e transforma Anthony em um contendor, embora sua vida conturbada e seus amigos, que sempre o colocam em problemas, dificultem sua carreira. Enquanto ele viaja para a vida adulta com o objetivo quase impossível de alcançar uma carreira profissional bem-sucedida de boxe, Anthony consegue não apenas se tornar profissional, mas literalmente lutar seu caminho até o topo e se tornar um boxeador campeão dos médios em uma idade improvável. Mas não sem amor, perda de amor, humilhação, retaliação e vingança, desempenhando papéis em sua jornada para o topo. Mas quando ele finalmente chegar ao topo, quem ficará com quem Anthony já se importou em compartilhá-lo? E quem ficará para atrapalhar o sucesso de Anthony e viver seu sonho?