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Holland Bailey cresceu no coração do Delta do Mississippi, filho do meio de seis irmãos e uma irmã. Ela passava os verões trabalhando na fazenda de bagres de seu pai com seus irmãos e descobriu sua paixão por atuar no teatro comunitário e assistir a filmes clássicos com sua família. Holland decidiu seguir sua paixão por atuar mudando-se para Londres para frequentar a escola de teatro no prestigioso Drama Centre London e, posteriormente, estrelou o premiado curta-metragem Supper for Civilized Girls. Enquanto estava em Londres, Holland também começou a explorar sua paixão como escritora: escrever e co-produzir o curta-metragem Blue Roseé, bem como a peça completa Snowbird, que estreou no Rosemary Branch Theatre em Londres. Logo após sua formatura, Holland mudou-se para Los Angeles para continuar sua carreira e, desde então, apareceu na série de televisão Phoenix, bem como no longa-metragem Manifest West.