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Nascido em Seattle, Washington, ele começou a atuar no teatro ainda jovem e continuou até o ensino médio. Enquanto estudava Administração na graduação, ele nunca estava longe do palco. Ele se juntou à equipe de improvisação de suas universidades e continuou a competir e se apresentar com eles por quatro anos. Pouco depois de encontrar trabalho em Nova York, Caleb começou a sentir vontade de atuar novamente, juntou-se à UCB Improvisation e começou a fazer testes para papéis no cinema. Desde então, ele estrelou em 13 curtas-metragens. Ele continua residindo em Nova York, fazendo testes e estudando atuação com David Vadim.