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Skyler Scott Caplinger nasceu Skyler Scott Leffingwell em 1º de abril de 1995 em Upland, IN. Ele foi apresentado na série original da Netflix 'Say I Do: Surprise Weddings' como o último casal da temporada, ao lado de seu agora marido, Randy Caplinger. Durante o episódio final, Skyler surpreende Randy com uma "nova proposta" e com a ajuda dos 3 especialistas, Jeremiah Brent, Thai Nguyen e Gabriele Bertaccini, presenteia-o com o casamento dos seus sonhos.