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Shelby nasceu e foi criada em Charleston, Carolina do Sul, começando a atuar quando foi escalada para a versão de Little Women de sua faculdade. Seu papel como Jo March lhe rendeu uma indicação ao Prêmio de Atuação Irene Ryan. Ela passou a ser escalada para vários papéis principais e coadjuvantes em produções como The Music Man, The Bald Soprano e Romeu e Julieta. Após a faculdade, Shelby comprou uma passagem só de ida para Los Angeles, onde se matriculou no Bang Comedy Theatre estudando improvisação. Ela se formou no nível master e foi destaque em uma temporada do show de improvisação ao vivo, The Periodicals. Simultaneamente, Shelby se apresentou ao vivo como parte do The Big Show, como atração principal com o grupo de improvisação de oito pessoas, Huzzah! O início da jornada de atuação de Shelby é apresentado no documentário Hollywood Stories (episódios 2 e 3).