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Tess Olivia nasceu em Hollis,New Hampshire aos pais Mary e Cliff Gillis.Sua mãe é do norte da Europa,enquanto seu pai é descendente de celtas e franco-canadenses.Tess é um dos seis filhos,quem todos cresceram juntos em New Hampshire.Enquanto todos os seus irmãos se mudaram para a área de Boston - Tess deu um grande salto solo - e se mudou para a cidade de Nova York para seguir sua carreira de atriz.Uma vez lá,ela conseguiu um papel como "The Blue Chip Hooker" em O Lobo de Wall Street (2013).Querendo se tornar um ator mais sério e verdadeiro,Tess começou a frequentar o The Maggie Flanigan Studio,onde estudou a técnica Sanford Meisner.Tess se sustentou trabalhando em vários empregos como babá e servindo, para que pudesse fazer o que amava.Ainda não conhecendo muito do negócio,ela mesma enviaria seu tiro na cabeça e retomaria pelo correio para diferentes produtoras na esperança de conseguir mais trabalho.Em 2017,Tess começou a trabalhar com o icônico Saturday Night Live,de pé e dobrando o corpo para alguns dos principais membros do elenco.Durante seu tempo no SNL,Tess teve o prazer de trabalhar ao lado de alguns dos grandes nomes da indústria - como - Will Ferrel,Natália Portman,Jennifer Lopes,Matt Damon,Amy Schumer,Gal Gadot,Clara Foy,motorista Adam,Kristen Stewart,Adele e o incrível elenco e equipe.O Saturday Night Live deu a Tess a confiança para seguir em frente com seu plano de cinco anos,e se mudar para Los Angeles para levar sua carreira de atriz para o próximo nível.Enquanto segue sua carreira de atriz em Los Angeles,Tess também é instrutora de ioga certificada e caminhante ávida em seu tempo livre.