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Gregg e sua esposa são estalajadeiros ciganos. Originário de Ohio, eles viajam pelo país administrando pousadas e motéis desde março de 2000. Eles administraram propriedades em Indiana, Carolina do Norte, Mississippi, Califórnia, Colorado, Washington, Montana, Novo México e Alasca, 19 propriedades em tudo. Eles agora dividem seu tempo entre verões no Alasca administrando um motel e invernos no sul da Califórnia se aventurando em atuação em segundo plano. Gregg também é escritor / colunista freelance e fotógrafo, além de músico. Ele publicou três livros por conta própria.