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Drew nasceu em Vancouver, British Columbia, Canadá. Seu pai, Philip Moss, nasceu em Calgary, Alberta, e obteve sucesso no setor imobiliário comercial. Sua mãe, JoAnne Peters, nasceu em Regina, Saskatchewan, e trabalhou como secretária até o nascimento de Drew. Drew mudou-se para Toronto com sua família em 1990. Ele começou a atuar depois de se formar na Toronto Film School. Drew também se formou no Algonquin College for Aviation Management e é um piloto comercial totalmente licenciado.