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Jessica nasceu em Hamburgo, na Alemanha e cresceu em Munique, Londres, Paris, Nova York. Ela foi para a escola de Bedales no Reino Unido. Ela se formou com um B.A. na literatura comparada da Universidade de Stanford. Jessica era redatora do New York Observer. Ela também modelou na Vogue, Glamour, Elle, Cidade e País, Self Service, Jalouse e L'Officiel. Ela apareceu em campanhas para Vanessa Bruno, Elizabeth Arden, Uniqlo, Banana Republic, Coach.