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Ryan cresceu nos subúrbios de Chicago. Ele sempre se interessou por teatro, já que atuava em teatro escolar, teatro comunitário e musicais. Ele também se apresentou como um artista de destaque por muitos anos no Six Flags Great America's Fright Fest, retratando de tudo, desde um jornaleiro morto-vivo a um ladrão de carnaval e um palhaço malvado. Ele deixou de se apresentar por alguns anos para se juntar à corrida dos ratos, mas depois de mudar de um trabalho tecnológico para um criativo, descobriu que sentia falta dos holofotes. Desde que voltou ao palco e à tela, Ryan regularmente apresenta stand-up comedy, bem como cria e atua em podcasts. Ele também escreve, tendo ganhado prêmios por roteiros. Ele mora nos subúrbios de Chicago com dois filhos, dois cachorros e muitos molhos picantes.