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Webb nasceu em Tampa, foi criado em Cleveland e agora mora em Los Angeles com sua mãe e irmã gêmea Avery Hayes. Ele começou a atuar aos 8 anos em teatro local e peças escolares. Depois de participar de um acampamento de atuação para se divertir, Webb foi abordado por agentes e logo começou a testar as águas profissionais. Desde então, ele apareceu em vários comerciais nacionais e alguns programas de televisão, incluindo Castle, Once Upon A Time e Agent Carter. Ele frequenta a Notre Dame High School em Sherman Oaks, CA, é um aluno honorário e um membro da equipe de atletismo. Além da dança hip-hop e da criação de personagens nas aulas de improvisação, Webb é um típico adolescente que gosta de sair com os amigos pela cidade. Curiosidade: Webb é um descendente direto de Rutherford B. Hayes, o 19º presidente dos Estados Unidos.