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Kaila nasceu, filha de Kathy e Bob Pearson, na bela Santa Cruz, CA. Seus pais a inspiraram a ser artista e surfista. Crescendo em uma comunidade de cultura do surf, Kaila passa todo o tempo que pode no Oceano Pacífico. Durante o ensino médio, ela começou a se envolver com a modelagem. Ela agora frequenta a faculdade e estuda biologia marinha.