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Originalmente do noroeste de Wisconsin, Ryan começou a atuar no teatro infantil local quando tinha oito anos. Ele rapidamente desenvolveu uma paixão pela atuação e apareceu em várias produções com a comunidade local, escolas secundárias e teatros universitários. Ele também apareceu em comerciais de rádio e televisão locais, antes de garantir um papel na série de aprendizado de videogame da Thinking Publications. Ele começou a escrever a sério durante o ensino médio e, após se formar, frequentou o Columbia College Chicago, onde estudou Artes e Ciências Atuantes e Cinematográficas e se formou como bacharel em artes. Ryan escreveu tanto para o palco quanto para a tela.