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Dennis descobriu seu interesse em atuar na 5ª série, quando desempenhou o papel de Pres.Abraham Lincoln em uma peça da escola.Ele não voltou ao palco novamente até seu último ano no ensino médio, interpretando o papel de Riff,na versão teatral da escola do musical West Side Story.Ele colocou seu sonho de atuar em espera por muitos anos até o início dos anos 90, quando ele e um amigo próximo entraram em um show de talentos como The Blues Brothers,com Dennis tocando Elwood Blues enquanto cantavam Soul Man e Hey Bartender e ganharam o primeiro prêmio.Foi nessa época que ele conheceu uma popular estrela de novela porto-riquenha chamada Julio Axel Landrón.No teatro hispânico,Senhor.Landron costumava apresentar esquetes cômicos no palco, bem como algumas peças dramáticas completas.Lá ele colocou Dennis sob sua proteção e o treinou para se tornar o gerente de palco de várias de suas produções.Não muito depois,Dennis sentiu o desejo de subir e atuar como ator.Julio prometeu a ele que um dia lhe daria aquela injeção e não muito tempo depois,manteve essa promessa.Julio escreveu e dirigiu uma peça de comédia chamada The River.Tratava-se de uma festa de aniversário que aconteceu à beira de um rio,onde Dennis interpretou um intruso bêbado que invadiu temporariamente a festa,irritando os convidados,especialmente as garotas bonitas.Seu papel foi curto,mas extremamente engraçado,deixando uma impressão para muitos.Mais uma vez sua carreira de ator parou,até que teve outra chance com outro ator e diretor de Porto Rico,Héctor Luís Rivera,e fundador do Teatro TEBA.Dennis se apresenta com o TEBA desde 2006,onde interpretou o papel principal do Rei Lear,adaptado pelo Sr.Rivera.Subseqüentemente,Dennis e outros atores da TEBA atuaram no Broadway Blackbox Theatre em Suicide Prohibited in Springtime, de Alejandro Casona,adaptado e dirigido por Mr.Rivera.Esta produção foi aceita em um festival de teatro em Santiago,República Dominicana,onde foi apresentada no Grand Theatre Del Cibao.Logo depois,ele escreveu e dirigiu um curta de comédia intitulado Fortress of Dumbbells (2015),uma história sobre um bando de desajustados em uma academia local no Brooklyn,que foi oficialmente aceito no The Brightside Tavern Film Festival e tendo-o indicado para Melhor Diretor de Comédia em agosto de 2016.Mais recentemente,o curta neo-noir Ma Belle Amie (2018) concebido e dirigido por Mr.Maragliano,baseado em seu próprio romance 'Catching Dreams',tornou-se um curta-metragem premiado na categoria de Melhor Experimental '2018 concedido na primeira temporada do Point Lookout Film Festival,onde foi realmente lançado mundialmente em 4 de abril de 2018,além de ser posteriormente vice-campeão oficial em muitos outros festivais.