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Depois de treinar e servir no Exército Britânico, Olivia se formou na Universidade de Exeter com uma licenciatura em História. Iniciando sua carreira na mídia como redatora de estilo e beleza para revistas como Marie Claire, Elle e Instyle, Olivia rapidamente se estabeleceu como uma especialista em seu campo, ocupando posições em canais internacionais convencionais, de Sky News a QVC. Em 2013, Olivia participou de um concurso nacional Face Of Entertainment Wise, garantindo uma posição cobiçada como apresentadora de moda e showbiz. Com habilidade rapidamente comprovada na frente da câmera, o papel viu Olivia filmando de todo o mundo, entrevistando algumas das mais notáveis personalidades do showbiz, de Nicole Scherzinger a Paul Hollywood, e Jenson Button a Julien Macdonald. Com credenciais cada vez maiores na moda, ela tem sido regularmente contratada para reportar na London Fashion Week, bem como em eventos como o festival Park Life e o Rodial Awards. 2014 foi um ano emocionante para Olivia, pois ela assumiu uma série de novos papéis na TV, filmando para canais como ITV, E4 e Fashion TV. A popularidade cada vez maior de seu blog levou Olivia a publicar seu livro de estreia, 'Are You On List', que teve grande sucesso nas paradas de não-ficção da Amazon. No final de 2014, o perfil cada vez maior de Olivia fez com que ela oferecesse vários papéis comerciais, liderando campanhas para marcas como Clinique, Bobbi Brown, Jurlique; e apresentando um curta-metragem para Lipsy. Ela também foi selecionada como uma das três melhores blogueiras de Londres por Tigi para hospedar seu primeiro Google Hangout. Olivia começou 2015 perseguindo seu amor pelo esporte, apresentando um programa de viagens de aventura na Sky, bem como apresentando sua segunda temporada consecutiva de corridas GT na Motors TV. Ela também foi destaque na cobertura de corridas de cavalos do Channel 4. Depois de anunciar seu papel em um futuro filme no final do ano, Olivia foi rapidamente contratada pela renomada agência de modelos Sandra Reynolds, e desde então se tornou uma embaixadora da Neville's Hair & Beauty e Eternal joalheria. Ela também anunciará uma colaboração de design com uma grande marca de roupas de fitness no final do ano. Olivia continua a ser o rosto da Entertainment Wise, entrevistando recentemente nomes como Kimberly Wyatt e Laura Whitmore, e apresentando nos bastidores do BAFTA Awards 2015. Olivia também apresenta regularmente apresentações ao vivo em prêmios de moda e beleza, incluindo os próximos prêmios L'Oreal deste ano.