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Kyre começou Cyndago em 2012, juntamente com seu amigo de infância Ryan Magee, após vários anos de colaborações inéditas. Inicialmente trabalhando fora de seu estado natal, Carolina do Sul, eles se mudaram para Los Angeles, Califórnia, no início de 2015. O duo tornou-se conhecido por seus desenhos de comédia, vlogs e canções humorísticas, e em especial as suas colaborações com bem conhecida personalidade YouTube Mark Fischbach aka. Markiplier, com vários de seus vídeos conquistando vários milhões de visualizações. Após a sua mudança para Los Angeles, que também contratou um terceiro membro de seu grupo, Matt Watson, que assumiu a maior parte das funções de edição para permitir que os outros para se concentrar mais na criação de conteúdo. Em setembro de 2015, o canal Cyndago teve mais de 200.000 assinantes.