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Stephen nasceu em Brisbane, Austrália. Ele foi adotado e criado por Brian Dimmick, um agrimensor e Mary Dimmick, uma dona de casa em Ipswich, uma pequena cidade de mineração de carvão / força aérea fora de Brisbane. Uma educação tumultuada levou Stephen a abandonar a escola e fugir de casa aos 16 anos para Brisbane, onde viveu dentro e fora das ruas. Essa vida nada idílica também deu a Stephen um lugar para sonhar com uma vida mais brilhante e melhor que o levou a pegar um pincel de maquiagem. Este foi o primeiro espaço criativo que Stephen conseguiu se perder nas ideias de criar personagens sobre si mesmo e sobre os outros. Eventualmente, mudando-se para Nova York em 1997 para continuar uma carreira na arte da maquiagem, Stephen lentamente subiu na hierarquia para, eventualmente, ter a grande sorte de trabalhar com o grande maquiador Pat McGrath. Trabalhando com casas de moda icônicas como Christian Dior e Valentino, ele logo começou a trabalhar em seus próprios editoriais para Vogue Italia, Cosmopolitan e Marie Claire. Não satisfeito em atingir esses objetivos criativos, Stephen logo percebeu que uma vida vivida não fica parada. Atuar era um sonho não realizado, mas contínuo de sua juventude, no entanto, ele se aventurou no setor imobiliário em Nova York. Depois de fechar uma venda em Manhattan, ele percebeu que sua paixão pela arte de atuar nunca havia diminuído desde a primeira vez que assistiu aos filmes da Era de Ouro do cinema. Stephen mudou-se para Los Angeles após seu casamento com o marido Jonathan South, uma enfermeira oncológica, que havia concluído recentemente o tratamento contra o câncer. Aqui Stephen conseguiu encontrar trabalho como maquiador trabalhando com atrizes como Marcia Gay Harden, Teri Hatcher, Anna Kendrick e Vanessa Hudgens. Depois de um encontro casual com a diretora, Stacey Marbrey, para discutir um documentário, ela perguntou a Stephen se ele já havia pensado em atuar. Stacey achou que ele seria perfeito no papel de Boss no filme Dívidas (II) (2016), que ela estava dirigindo. A atuação de Stephen não passou despercebida e um sonho de uma vida inteira foi realizado e a porta para a atuação escancarada. Logo depois ele começou a estudar com o professor de atuação 'Brian Lally (I)' qv de LOLA's em Burbank, Califórnia, e começou a produção de External Living (2017), dirigido pela equipe mãe e filha de Rebekah e Demetria Dewald interpretando Rumor.