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Nascido em Cheyenne, Wyoming, Gregory é o filho do meio e único filho de Paul e JoAnn Schueler. Gregory cresceu em Cheyenne e decidiu, na tenra idade de 3 anos, que queria fazer filmes para viver. Depois de se formar na Cheyenne East High School, ele serviu missão de tempo integral por dois anos para A Igreja de Jesus Cristo dos Santos dos Últimos Dias. Depois de voltar para casa, ele freqüentou a faculdade comunitária local para obter um diploma em teatro. Em 2006 foi aceito na New York Film Academy no Universal Studios, onde estudou atuação e edição. Gregory é casado com sua esposa Corinna desde 2007. Eles têm 3 filhos.