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Estudou corneta enquanto frequentava a escola em Wyoming, depois mudou para violino, baixo e trombone antes de escolher o trompete como instrumento de escolha. Por um tempo, parecia que Billy iria embarcar em uma carreira médica no Transylvania College em Kentucky, mas ele se tornou tão popular se apresentando com as orquestras de dança da faculdade que, em janeiro de 1937, ele conseguiu um emprego com Austin Wylie em Pittsburgh. De lá, ele foi para uma cadeira de trompete com Bob Crosby and the Bobcats e eventualmente tocou para várias das grandes bandas de swing: Artie Shaw and His Orchestra (1940-41), Benny Goodman (1941-42) e Les Brown (brevemente , até ser convocado para o serviço em tempo de guerra). O trompete de Billy era conhecido por um fraseado emocional poderoso e um som "gordo" arredondado que combinava perfeitamente com baladas como o hit de Bob Haggart "What's New" ou seu solo de "Stardust" de Hoagy Carmichael com a banda Artie Shaw. No filme Second Chorus (1940), ele pode ser ouvido no "Concerto para Clarinete" de Shaw. No início de 1946, Billy organizou seu próprio traje em conjunto com o ex-membro da banda Crosby William Stegmeyer, que, além de tocar sax alto e clarinete, também forneceu muitos dos arranjos. Embora a banda tenha feito várias gravações boas, ela falhou como um empreendimento financeiro e Billy voltou a fazer trabalhos de estúdio em Nova York. Ele acompanhou a voz de Louis Armstrong em "Blueberry Hill" em 1949. Durante os anos 1950 e 60, ele liderou vários pequenos combos orientados para Dixieland e apareceu no famoso 1958 Newport Jazz Festival. Em 1968, ele se juntou à maior banda de jazz do mundo, junto com outros luminares, como o ex-Bobcats Bob Haggart e Yank Lawson.