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Bailey nasceu em Chicago, mas mudou-se para a Flórida depois que seus pais se divorciaram ainda muito jovens. Ele frequentou a Duke University com uma bolsa de futebol e se formou em psicologia. Após a formatura, Bailey mudou-se para Los Angeles para seguir sua carreira de ator, que incluiu um período de treinamento em Londres. A primeira pausa no cinema de Bailey veio em Cosmo's Tale (1998), de Adam Shankman, que foi exibido em Sundance e Cannes. A carreira de Bailey floresceu na televisão começando com Buffy, the Vampire Slayer, em seguida, trabalhando com vencedores do Oscar em Saving Grace and Damages antes de sua própria atuação aclamada pela crítica em Longmire. Desde então, Bailey estrelou em vários projetos, incluindo Batman V Superman, Chicago PD, 24: Legacy, Twin Peaks e Queen of the South. Ele acabou de finalizar o faroeste Far Haven e estrela como o protagonista. Bailey mora na Carolina do Norte com sua família.