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Considerado um dos melhores lutadores de todos os tempos, Ray Leonard entrou na cena internacional ao conquistar a medalha de ouro nos 1976 Jogos Olímpicos de Montreal. Ele se tornou profissional com um advogado, Mike Trainer, lidando com o lado comercial de sua carreira enquanto contratava o lendário treinador Angelo Dundee para guiá-lo para o topo. O sucesso de Dundee com a experiência de negócios de Muhammad Ali e Trainer garantiu que, três anos depois, Sugar Ray Leonard não fosse apenas um milionário, mas pronto para seu primeiro título mundial. O porto-riquenho Wilfredo Benitez, ele mesmo um campeão mundial desde os 17 anos, rendeu o título welterweight da WBC em 1979, e Sugar Ray estava a caminho. Os próximos sete anos viram Leonard se envolver em algumas das batalhas mais famosas da história do ringue com seus três rivais mais famosos; Thomas Hearns (também conhecido como Thomas "The Hitman" Hearns), Roberto Durán (também conhecido como Roberto "Mãos de Pedra" Duran) e Marvin Hagler. Duran foi o vencedor no início de 1980, levando a coroa WBC depois de um concurso brutal. No entanto, a honra foi restaurada no mesmo ano, com a famosa vitória "No Mas". Duran foi eliminado, ultrapassado e humilhado e, na oitava rodada, rendeu-se com as palavras "No Mas - No More". Em 1981, foi realizada a unificação dos pesos-médios da WBA / WBC com a Hearns. A vitória veio na décima quarta rodada depois de uma luta que viu os dois lutadores se machucar antes de Sugar Ray prevalecer. Aposentadoria seguido, mas, em 1984, retornou no meio-médio-leve, embora ele se aposentou novamente logo depois. Claramente, ele não era o mesmo lutador como em seu dia de glória. No entanto, a atração do centro das atenções foi demais e, em 1987, retornou ao ringue com um desafio audacioso para a coroa dos médios WBC mundo contra o temível campeão Marvellous Marvin Hagler, em Las Vegas. Apesar de ser um azarão pesado, Leonard confundiu os críticos ao derrotar Hagler pela primeira vez desde 1980, e conquistando seu amado título mundial. Hagler se aposentou, alegando que ele foi roubado. Muitos contestam a vitória de Leonard e a opinião está dividida até hoje. Embora ele ganhou os títulos WBC super-médios e meio-pesados, ficou claro que os melhores dias do Sugar Ray estavam atrás dele. A oca de borracha partida contra Duran e um empate com Hearns teve pouco peso, e ele levou uma surra em um título WBC light middleweight contra "Terrible" Terry Norris, em 1991, sendo derrubado duas vezes e sustentar uma desagradável surra. Seis anos depois, um concurso sem título contra Hector Camacho (também conhecido como Hector "Macho" Camacho) finalmente convenceu Sugar Ray Leonard que seu tempo acabou. Depois de alguns anos estabelecendo-se como um dos principais promotores, ele juntou forças com o ex-britânico paraquedista e magnata da reality show Mark Burnett para criar The Contender (2005). Com a estrela de cinema Sylvester Stallone também a bordo, "The Contender" dá uma visão para as esperanças e medos dos jovens lutadores profissionais de prêmios, enquanto eles competem por um prêmio.1 milhão de prêmios e um grande evento de destaque em Las Vegas. Era de particular importância para Leonard, pois ele queria que o público visse que, embora tivesse todas as armadilhas do sucesso, como riqueza e glória, o caminho para o topo estava cheio de reveses e problemas, tanto físicos quanto emocionais, que ele próprio teve que superar em seus dias de boxe. Ray Leonard ainda permanece nos olhos do público até hoje, e seu legado como um dos maiores expoentes do esporte significa que seu lugar na história do boxe é para sempre seguro.