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A mais nova das três filhas nascidas de Doug, um eletricista que morreu em 1993, e Marion, uma enfermeira, Webb se formou em 1983 na Escola Waldorf de Detroit. Mudando-se para a cidade de Nova York para estudar design no mesmo ano, Webb começou sua carreira de modelo depois que um maquiador a viu em uma butique de utensílios domésticos.