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Henry Simmons nasceu em Stamford, Connecticut, um dos três filhos de Aurelia, uma professora de escola, e Henry Simmons, Sr., um agente do IRS. Uma de suas irmãs é sua irmã gêmea. Simmons ganhou uma bolsa de basquete no Franklin Pierce College em New Hampshire. Ele se formou em administração e foi trabalhar para uma empresa financeira de Stamford. Ele rapidamente percebeu que não era sua vocação e partiu para continuar atuando. Ele se mudou para a cidade de Nova York para estudar e seguir a carreira de ator. Seu primeiro trabalho como ator foi o filme Above the Rim (1994), estrelado por Tupac Shakur. Ele fez sua estréia na TV em 1994 em um esquete do Saturday Night Live (1975), estrelado por Martin Lawrence. Ele então conseguiu vários papéis como ator convidado na televisão, papéis no cinema, além de fazer sua estréia no teatro de Nova York em "Boy In The Basement", de William Inge. Depois de trabalhar seis anos em Nova York, ele se mudou para Los Angeles em busca de mais oportunidades. Ele passou a estrelar "NYPD Blue" por seis temporadas, o drama da CBS "Shark", e foi destaque em The Cleaner (2008), Raising the Bar (2008), Bones (2005) e Agents of S.H.I.E.L.D. (2013). Mais recentemente, ele foi o protagonista da série Ava DuVernay, "Cherish The Day".