Jonathan Bailey construiu uma carreira que une teatro, televisão e trabalho musical. Conquistou atenção inicial nos palcos londrinos com produções como King Lear e South Downs. Na televisão britânica, consolidou presença até alcançar projeção internacional como Anthony Bridgerton em Bridgerton, papel que reforçou sua ligação com o drama de época e o mercado global de streaming. No teatro, recebeu o Prêmio Olivier por Company, confirmando sua força no musical contemporâneo. Mais recentemente, integrou grandes produções cinematográficas como Wicked, ampliando seu alcance enquanto mantém atuação constante em teatro e séries de prestígio.