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Cynthia é uma mulher de muitos talentos com títulos como supermodelo, empresária, mãe, atriz, personalidade de TV e muitos mais em seu currículo. Mais conhecida por sua personalidade na tela na bem-sucedida série Bravo, "Real Housewives of Atlanta". Depois de uma nona temporada recorde, a 10ª temporada estreou em 5 de novembro, apresentando a comemoração do 50º aniversário de Cynthia. A nova temporada se concentra em Cynthia navegando pela vida como mãe solteira, buscando novos empreendimentos comerciais e, finalmente, vivendo sua melhor vida como "50 Cynt". Cynthia começou sua longa carreira neste negócio, mudando-se para Nova York para seguir a carreira de modelo. Ela rapidamente assinou um contrato de cinco anos com a Wihelmina Models, o que a levou a um primeiro livro de muito sucesso como capa da Essence Magazine. A primeira capa de Cynthia com a Essence não foi apenas uma das capas mais vendidas na história da revista, mas também uma das favoritas da então editora-chefe Susan Taylor. Logo depois disso, Cynthia reservou sua segunda capa e, assim, definiu o clima para sua carreira de sucesso. Seu próximo passo foi para Paris e Milão, onde ela foi vista desfilando pelas passarelas de Paris e Milan Fashion Week. Depois de morar no exterior por quase um ano, Cynthia voltou para a cidade de Nova York e estava em alta demanda para campanhas de desembarque para Maybelline, Oil of Olay e Macy's. Editoriais de revistas para Vogue, Glamour, Elle, Essence e Vanity Fair logo se seguiram. Um dos maiores momentos da carreira de Cynthia foi ser escolhida em vez de Naomi Campbell para um papel co-estrelado por Sandra Bernhadt no filme "Sem você eu não sou nada". Avançando para 2018, Cynthia construiu uma fundação THE BE BETTER, dedicada ao empoderamento feminino e duas linhas de acessórios; Cargo by Cynthia Bailey, uma bela linha de bolsas, sacolas e malas, e Cynthia Bailey Eyewear, uma coleção ousada de óculos acessíveis e modernos, ambos lançados devido ao amor de Cynthia por acessórios. Em agosto, Cynthia entrou na QVC para promover suas marcas e continua doando 10% de seus lucros para várias instituições de caridade.