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Originalmente de Bergenfield, Nova Jersey, Harry começou a se interessar pelo cinema ainda jovem, transformando seu quintal em um estúdio de cinema, rodando dezenas de filmes de ação e terror em super 8. Aos 17 anos, Harry ganhou o Prêmio de Cinema do Instituto de Tecnologia de Nova Jersey, concedido a ele pelo lendário diretor Otto Preminger. Harry mudou-se para Hollywood e criou um ato de comédia stand-up na mundialmente famosa Comedy Store. Ele rapidamente fez um nome para si mesmo no circuito de comédia em Las Vegas e outros locais importantes em todo o país. Ele foi muito procurado como banda de abertura para estrelas como Gloria Estafan, Liza Minelli, The Beach Boys, as Pointer Sisters, Chuck Berry e Rodney Dangerfield. Harry recebeu muito "Respeito" do homem que "não ganha nada", quando Rodney apresentou Harry em dois de seus especiais da HBO. O amor de Harry pelos filmes realmente valeu a pena quando ele co-escreveu e co-produziu três filmes de Rodney Dangerfield. "Ladybugs" para a Paramount Pictures, "Meet Wally Sparks" para Trimark e "My Five Wives", coestrelado por Andrew Dice Clay e Molly Shannon do SNL, para Artisan. Em todos os três filmes, Harry trabalhou em estreita colaboração com o lendário diretor Sidney Furie em todos os aspectos do processo de filmagem. Em 2001 ele fez sua estréia na direção de longa-metragem com "The 4th Tenor", uma comédia de ópera romântica estrelada por Rodney Dangerfield e Robert Davi, lançada pela Warner Bros. Ele seguiu em 2002 com "Back by Midnight", uma comédia de prisão estrelada por Randy Quaid, Kirstie Alley, Harland Williams, Dangerfield e todo um elenco de comediantes coloridos. Em 2004, a Warner Brothers e a Franchise Pictures contrataram Harry para escrever e dirigir a comédia familiar "Funky Monkey" (também conhecida como "Hairy Tale"). O filme é estrelado por Matthew Modine, Jeffery Tambor, Roma Downey, Tommy Davidson e um chimpanzé habilidoso em caratê. Harry dirigiu "CLOUD 9", uma comédia sexy de vôlei de praia escrita e produzida por Al Ruddy, produtor vencedor do Oscar de Godfather and Million Dollar Baby. O filme é estrelado por Burt Reynolds, D.L. Hugley e Gabrielle Reese. Harry também é produtor executivo e co-roteirista de "Funny Money", uma farsa selvagem estrelada por Chevy Chase, Penelope Ann Miller, Armand Assante, Chris Mc Donald e Robert Loggia.O filme fez sua estreia mundial no "Aspen Comedy Arts Festival" de 2006.Harry deu o salto para a direção do gênero de terror, "Soul's Midnight", um conto de vampiro gótico estrelado por Armand Assante, produzido pelo produtor vencedor do Oscar Gray Frederickson, ("Godfather 2", "Apocalypse" Now). Ele seguiu isso com o premiado adolescente suspense sobrenatural, "Impressões digitais".O filme é estrelado por um jovem elenco quente, Leah Pipes, (Sororitey Row) Kristen Cavalari (Laguna Beach) Josh Henderson (Desperate Housewives, Dallas) Andrew Lawrence, Lou Diamond Phillips e Sally Kirkland.Harry é atualmente produtor executivo e apresentador de "The Jadagrace Show" e recentemente concluiu a produção de "Sleeping Around", uma comédia sexy estrelada por Jessie Bradford (Bring it on, Swim Fan) Michael McKean (Best In Show, A MIghty Wind) Tammin Sursock (Pretty Little Liars) Bryan Callen (The Hangover) Wendi Mclendon Covey (Damas de honra) Atuar também é outra conquista de Harry. Desde que se mudou para Hollywood, Harry apareceu em vários filmes e programas de televisão. Ele conseguiu um papel na comédia romântica de Francis Ford Coppola "Peggy Sue Got Married", estrelada por Kathleen Turner e Nicolas Cage. Harry foi escalado como um membro do grupo de canto de Nicolas Cage ao lado do colega comediante Jim Carrey. Ele também apareceu ao lado de Demi More no filme de ficção científica, "The Seventh Sign", e escreveu para si mesmo pequenos papéis em "Ladybugs" e "Meet Wally Sparks". Em 1988, depois de apenas vários anos no negócio, o então chefe da NBC, Brandon Tartikoff, contratou Harry para um acordo de desenvolvimento de rede. Daí surgiram vários pilotos de TV, um deles derivado da série de sucesso "Family Ties".