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Escritor de comédias para Milton Berle, aos 22 anos, Denton também foi um disc-jockey de Milwaukee, apresentando um talk show de rádio e um programa de televisão semanal. De 1954 a 1958, Denton foi colunista do Milwaukee Sentinel. Ele é mais lembrado por seu papel como Franklin D. Roosevelt, um papel que ele desempenhou no palco e na tela.